थरूर ने 6 की उम्र में लेखन शुरू कर दिया था, 25 किताबें लिख चुके हैं, थिएटर में एक्टिंग भी की

शशि थरूर ने 2013 में एक ट्वीट किया floccinaucinihilipilification. यह अंग्रेजी का सबसे लंबा नॉन टेक्निकल शब्द है, जिसका अर्थ होता है 'किसी वस्तु को बेकार समझना'।

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उनके इस ट्वीट के बाद सोशल मीडिया पर मीम्स, शब्द के अर्थ और डिक्शनरी ट्रेंड करने लगी। यहां तक कि ऑक्सफोर्ड डिक्शनरी तक ने शब्द का अर्थ ट्वीट कर डाला। कहा जाता है कि शशि थरूर अंग्रेजी भाषा को मातृ भाषा जितना ही सहज और शास्त्र जितना पैना प्रयोग करते हैं। उनकी वाकपटुता का अंदाजा इस बात से लगाया जा सकता है कि संयुक्त राष्ट्र में जब वे प्रवक्ता थे तो एक प्रेस मीटिंग के दौरान उन्होंने यूएन महासचिव की नीति की संवेदनशील किंतु व्याकरणिक चतुराई के साथ आलोचना की, इस पर उन्हें निलंबन की जगह प्रमोशन मिला क्योंकि उनके सीनियर्स ने कहा था कि शशि थरूर ही केवल वह व्यक्ति हैं जो इतनी नफासत के साथ कूटनीतिक आलोचना कर सकते हैं।

शशि थरूर केवल प्रबुद्ध व्यक्ति ही नहीं बल्कि स्पष्ट बात रखने वाले राजनेता भी हैं। उनकी यह स्पष्टता कई बार कांग्रेस पार्टी को असमंजस में डाल देती है। 2020 में जब कांग्रेस ने अंतरिम अध्यक्ष बनाए रखने का फैसला किया तब थरूर ने कांग्रेस नेतृत्व को लोकतांत्रिक सुधार के लिए पत्र लिख दिया था। ऐसे ही पार्टी अध्यक्ष के लिए मल्लिकार्जुन खड़गे का नाम तय होने के बावजूद उनके विरोध में खड़े हो गए थे। उन्हें रॉक म्यूजिक, जैज और अंग्रेजी साहित्य पसंद है। वे जिम मॉरिसन और बीटल्स के प्रशंसक हैं। उन्हें काफ्का और खलील जिब्रान पसंद हैं।